當年陳勝占領了陳地後，曾召集當地掌管教化的三老和有名望的人士共商大計，大家都建議他稱王。適逢張耳、陳餘前來投奔，陳勝便徵求兩人的意見。當時張耳、陳餘分析說：「秦王朝暴亂無道，兼併了別人的國家，殘害百姓，而今您冒著萬死之險起兵反抗，目的就是要為天下百姓除害，假如您現在僅是得了陳地便稱王，便會向天下人顯露您的私心，因此希望您不要急著稱王，而應火速率軍向西，並派人去扶立六國國君的後裔，培植自己的黨羽，為秦王朝樹立更多的敵人。秦的敵人多了，兵辦勢必分散，這樣一來，秦必然首尾不能兼顧，到時便可占據咸陽，剷除殘暴的秦政權號令諸侯，您的帝王大業就可完成了，如今只攻下區區一個陳縣就稱王，恐怕會使天下人失去鬥志。」
本來張耳、陳餘兩人的話分析得非常在理，而且高瞻遠矚深謀遠慮，但陳勝最後沒有聽從他們的意見，急不可耐地自立為王，私心暴露無遺，徹底寒了天下豪傑的心，以至後來，張耳、陳餘離開了陳勝投奔了武臣，並勸說武臣自立為趙王。
還有一件事，在陳勝小的時候曾對他的小夥伴們說過「苟富貴，勿相忘」的話，陳勝稱王后，他過去的朋友們紛紛前往投靠，其中就包括他的岳父。按理，岳父大人上門，理應熱情招待才對，可陳勝對岳父並不熱情，更沒有下拜，陳勝的傲慢無禮終於惹怒岳父，拋下一句「依仗叛亂超越本分自封帝王，對長輩傲慢無禮，註定不能長久」的話，便拂袖而去。
對待岳父尚且如此，對待其他朋友則更不用說了。早先有一位跟陳勝一起給地主種田的同鄉聽說他做了王，便特意從登封陽城老家來陳縣找陳勝，敲了半天門也沒人搭理。直到陳勝外出，攔路呼喊其小名時才被召見，一起乘車回宮。
這人因是陳勝的故友，所以進進出出比較隨便，有時也難免講講陳勝在家鄉的一些舊事。不久便有人向陳勝打小報告：「您的客人愚昧無知，專門胡說八道，有損於您的威嚴啊！」陳勝一聽，十分惱怒，竟然把這個「妄言」的夥伴給殺了，早就將當年所說的「苟富貴，勿相忘「的話拋到了九霄雲外。自此以後，陳勝的老朋友都一個個悄悄開溜，從此再沒有親近陳勝的人了。
按理，每打下一個地方，都要設置防務，但陳勝沒有這樣做。博士孔鮒曾規勸他說：「兵法上說『不依靠敵人不來攻我，而是仰仗我之不可以被攻打。』如今大王您憑藉敵人不來進攻，而不依靠自己設防不怕為敵所攻，一旦遭遇挫折不能奮起，則悔恨也來不及了。」可陳勝聽後，卻傲慢地對孔鮒說：「我的軍隊，就不必煩勞先生操心了。」
孔鮒是孔子的八世孫，也是秦末儒生的代有人物，陳勝如此粗魯對待，不聽良言，實則連天下的讀書人都得罪了。
陳勝自立為王后，曾任命朱防、胡武二人專管督察群臣的過失，這兩個人對於他們不喜歡的人，不是送交司法官員審理，而是擅自進行處置。眾將領攻城掠地，浴血沙場，但只要稍有差錯，朱防、胡武二人便立即將將領抓起來治罪，搞得眾將領最後離心離德。
更讓大臣、將領寒心的是，陳勝沒有做到賞罰分明。當時吳廣率軍圍攻滎陽，李斯的大兒子三川郡守李由堅守滎陽，吳廣久攻不下。當時楚將田臧等人建議說：「周文的軍隊已被擊敗，秦軍很快便會到來，秦軍一到，必將大敗我軍，不如留下一小部分兵力圍守滎陽，調動大部分精兵迎擊秦軍？」
其實，田臧等人說迎擊秦軍是假，想保存實力逃跑是真，但他們又怕吳廣阻撓壞了他們的事情，於是一不做二不休假傳陳勝的命令殺掉了吳廣，並將吳廣的頭顱獻給了陳勝。這麼荒唐的事陳勝非但沒有追究，反而派使者把楚令尹的官印賜給了田臧，並任命他為上將軍。
吳廣被殺後，陳勝派往各地的將領便各存異心，爭相稱王，起義軍內部公開分裂。如北征的武臣自立為趙王，蛻變為割據頭目。 其部將韓廣在攻略燕地後也自立為燕王。 攻取魏國舊地的周市雖未自立為王，卻立了魏國後裔寧陵君魏咎為王，而自任魏相，割地自保。 與此同時，群起響應的各地英豪也不再聽陳勝節制，直接孤立了作為反秦主力的陳勝「張楚「政權，給了秦軍反撲的機會。
公元前209年冬，陳勝命張賀出城西迎戰章邯，自己親自在城樓監戰。城西一戰，張賀戰死。自此陳勝不敢再戰，閉關死守。在章邯圍城的強大攻勢下，12月，陳勝在逃跑的路上被他的車夫莊賈設計殺害，最后庄賈帶著陳勝的首級去向秦軍邀功請賞去了。其實莊賈並不是陳勝的什麼心腹，且進入義軍沒多長時間，陳勝是在沒人用的情況之下才用他的。有人猜測這是章邯暗中派出去的內探，不管他是不是內探，那時陳勝已走上了窮途末路，跟著他遲早也是死，倒不如拿他的人頭保命換錢？
縱觀陳勝的起義，目光短淺格局太小，註定他成不了大器，最終還是落得眾叛親離，人頭落地的境地。