上海吳軍陷入苦戰的原因有很多，第一個就是被太平軍結結實實的殺了一個措手不及，猝不及防吃了大虧。
吳超越也得為這件事背鍋，在太平軍突然動手前，吳超越才剛用吳軍船隊把一批軍需物資送到上海，還明確告訴上海吳軍自己將以上海為前進基地，通過海路發起北伐，有意無意的導致了上海吳軍誤判敵情，降低了對太平軍的防範心理，直接給了太平軍機會。
同時太平軍也動手得太過突然，才剛收到洪秀全的動手命令，早就對上海的富庶垂涎三尺的松江太平軍馬上翻臉，利用位居黃浦江上游的有利優勢在夜間突然出手偷襲，還十分狡猾的不以奪取城池據點為目標，選擇了向上海吳軍建立在城外的兵工廠下手，想劫走吳軍的軍火為自軍所用，同時也讓上海吳軍無法再自行生產苦味酸武器。
得虧了周騰虎和鄧嗣源等人一直沒疏忽過對兵工廠的保護，守軍遭遇偷襲後仍然頑強抵抗，沒讓太平軍劫走軍火的企圖得手，然而幾個倉庫卻被太平軍縱火焚毀，武器成品和原材料幾乎被焚燒一空，廠房和工業設備也遭到了極大破壞，暫時失去了自行生產苦味酸武器和擊針槍子彈的能力，也因此迅速陷入彈藥危機。
第二個重要原因就是吳超越和上海吳軍全都嚴重低估了太平軍對上海的貪婪程度，才剛靠著庫存的先進武器擋住松江太平軍陸順德部，常州的太平軍黃子隆部，還有蘇州的太平軍譚紹光部，馬上就接踵而來，集結了近四萬軍隊攻打上海。同時太平軍目前最大的軍閥頭子李秀成也在杭州集結軍隊，隨時有可能加入上海戰場。
還有一個非常荒唐的突發事件也導致了上海吳軍的軍心受挫，太平軍的士氣大振——那就是有一個叫做奧古斯塔斯·弗雷德里克·呤唎的英國海軍退役軍官，因為同情太平天國運動，竟然在上海碼頭上偷走了一條英國武裝蒸汽商船加入了太平軍！幫助太平軍增強水上力量的同時，還大肆鼓動租界裡的外國洋人加入太平軍，停止對上海吳軍的支持和幫助。
上海吳軍也有水師，也在去年年底時決定組建一支擁有六條蒸汽炮船的水師艦隊，但因為時間上還來不及，向英國人訂購的蒸汽炮船還沒能送到上海，所以上海吳軍目前的主力戰船仍然還是五條紅單船，太平軍突然獲得了一條蒸汽武裝船後，上海吳軍在水面上自然也更加不占優勢。
時間方面倉促，英法美國等西方列強能夠為上海吳軍提供的幫助也相當有限，雖然藉助洋人狐假虎威一向都是老吳家的專長，利益受損的西方列強領事也明確表態支持吳軍抗擊太平軍，然而危險來臨得太過突然，整個上海只有不到八百人的英法軍隊，還優先要保護租界土地，所以上海吳軍在相當長的一段時間裡，只能是靠自己的力量抵禦太平軍。
這些情況都還不是特別重要，沒有苦味酸武器和擊針槍子彈，上海吳軍還可以拿黑火藥武器和其他步槍作戰，兵力不夠上海吳軍也可以臨時招募，因為戰亂而畸形繁華的上海一帶有的是衣衫襤褸的窮苦青壯，只要捨得砸錢砸糧，炮灰要多少有多少！
真正讓上海吳軍陷入苦戰的關鍵原因，是上海的特殊現狀——人口、經濟和貿易等各種精華都是在城外，上海縣城裡反倒是最破舊最落後的地方！所以上海吳軍要想保住上海的精華和錢糧財富，就不能只困守一城，必須要保護規模龐大的城下町和財富堆積如山的租界！
對此，上海吳軍主帥周騰虎只能是在上海周邊建立大量的據點營壘，把守各處道路險隘，不給太平軍靠近上海城下町的機會，自行拉長戰線也自行攤薄兵力。結果太平軍也馬上抓住上海吳軍這一弱點，不斷強攻駐軍不多的吳軍據點，逼著吳軍和自軍打消耗戰，不斷消耗上海吳軍的兵力和彈藥，也嘗試引誘上海吳軍的主力大舉出擊，消耗上海吳軍無法再自行生產的先進武器……
「撫台，長毛今天同時向我軍莘莊、泗涇、羅家港、周浦和董家渡五處營壘發起進攻，其中以泗涇戰事最為激烈，長毛在泗涇戰場共計投入兵力超過三千人，先後強攻四次，我軍將士陣亡超過七十人，彈藥消耗巨大。另外在羅家港的戰鬥也十分激烈……。」
聽著幕僚的軍情匯總報告，周騰虎始終一聲不吭，表情也十分平靜，心裡卻在暗暗犯愁，明知道太平軍是想和自己打消耗戰，可是又毫無辦法，這個時候貿然出動主力反擊，擺明了只會給太平軍更多消耗上海吳軍的機會。
最後，倒是掛著江蘇布政使頭銜的副手金安清開了口，問道：「今天強攻泗涇和羅家港的，是那一股長毛？」
「蘇州長毛譚紹光部。」負責匯總軍情的幕僚答道。
「狗娘養的，果然是車輪戰，昨天黃子隆今天譚紹光，輪流發力打硬仗，不把我們拖垮就不罷休。」
金安清先是罵了一句髒話，然後才轉向周騰虎說道：「弢甫，這樣下去肯定不是辦法，得想個法子破解長毛的車輪戰，不能再讓他們這麼耗下去。不然的話，那怕是我們的火繩槍彈藥也有可能被長毛耗光。」
「你有沒有什麼主意？」周騰虎反問道。
「能不能利用長毛互不統屬這點做些文章？」金安清答道：「我們細作已經探得準確消息，譚紹光、黃子隆和陸順德這三個大長毛並不存在統屬關係，遇事都是商議而行，有可能被我們分化離間，我們如果能讓他們反目成仇，互相拖後腿，那不但在戰場上的壓力可以小上許多，說不定還有機會以少量代價幹掉他們其中的一個兩個。」
周騰虎又不說話了，過了許久後，周騰虎才突然冒出來了這麼一句，道：「我們抓到的長毛俘虜有交代，說黃子隆和陸順德這兩個大長毛都是廣西藤縣人，譚紹光是廣西象州人。」
聽話聽音，金安清馬上就眼睛一亮，說道：「這點可以利用，只要讓黃子隆和陸順德相信譚紹光準備吃獨食，就不愁他們兩個藤縣人不會聯起手來對付譚紹光一個。」
「關鍵在於，如何讓黃子隆和陸順德相信譚紹光準備吃獨食？」周騰虎眉頭緊皺，很是煩惱想不出好的辦法分化離間對面的太平軍三大軍頭。
還好，金安清雖然在才幹學識方面不及周騰虎，在搞坑蒙拐騙這方面卻又比周騰虎強得多，很快就說道：「我們直接出手離間肯定不行，長毛肯定不會輕易上當，不過我們如果打著洋人招牌出面離間，把握或許就大得多了。」
「具體怎麼做？」周騰虎問道。
「偽造一道洋人將領答覆譚紹光的書信。」金安清陰陰說道：「借洋人的嘴告訴黃子隆和陸順德，就說譚紹光早就和洋人秘密商量好了準備聯手拿下上海，平分上海的金銀珠寶。也借洋人的嘴巴暗示黃子隆和陸順德，譚紹光還打算借刀殺人，利用我們幹掉或者攆走他們，讓譚紹光可以一個人吃獨食。」
周騰虎終於露出了一點笑容，點了點頭，說道：「可行，失敗了我們毫無損失，成功了就一本萬利，這事就交給你去辦，越快越好。」