項羽灰頭灰臉的領著殘兵敗將回到垓下的駐紮營地，內心非常難受。
虞姬見項羽臉色鐵青，便知他打了敗仗，連忙安慰道：「勝敗乃兵家常事，大王暫且休兵堅守，待漢軍無糧時自會退兵。」
到了這一步，項羽沒有其他更好的辦法，只能這麼做了。
滿以為呆在營壘中，劉邦奈何不了自己，但項羽想得太簡單了。俗話說，動刀子的，永遠玩不過動腦子的，這不，剛喘過氣來，手下便急匆匆前來報告，說漢軍偷襲了糧草庫，燒掉了大批軍糧，並將糧道都截斷了。
仗打到這個地步，本來就缺衣少糧，這下倒好，不多的糧食又被燒了一批，還怎麼熬下去？
更為要命的是，劉邦還拿出離間這種看家本領，通過內應在楚軍中散播消極言論，挑撥士兵的情緒。
「你們知道麼，我們很快就要斷糧了！」
「大王現在一點辦法也沒有，只會飲酒罵人!」
「大王連忠奸都分不清楚，只會上當受騙。」
「與其在這兒等死，還不如拼殺出去！」
······
流言越傳越多，楚軍的軍心不免產生了動搖。
此刻的項羽，呆在帳中喝著悶酒，一籌莫展。幾杯下肚後，望著帳外西風捲起的陣陣塵土，不禁悲從中來，仰天嘆：「此乃天亡我楚，非戰之罪啊！」
是夜，月光如水，偶有夜鳥飛過，傳來聲聲哀鳴。突然，一陣熟悉的歌聲隱隱約約傳來。
是誰在唱著那憂傷的楚歌？循聲望去，那歌聲竟是在從漢軍的軍營後方傳過來的。難道霸王的楚地已全被劉邦占領了?還是劉邦將投降的楚人充實了軍隊中去? 聽到楚歌，楚軍的將士們不禁憂心忡忡。
他們並不知道，這是韓信發動的宣傳攻勢，他故意讓人教漢軍唱楚歌，以此勾起楚軍對家鄉、對父母、對念妻兒的思念，目的是進一步動搖楚軍的軍心，使他們誤認為漢軍已占領了他們的家鄉。
那些被重重圍困在垓下的楚兵，內無糧草，外無援兵，本來已經是夠絕望的了，再聽上這些熟悉的、令人肝腸寸斷的鄉音，精神頓時崩潰，紛紛放下手中的兵器，悄悄地開溜了。
負責夜巡的士兵見勢不妙，連忙進帳向項羽報告。
聽著那如泣如訴的楚歌，項羽長嘆一聲，對身邊的虞姬說道：「敵軍中有不少楚人，想必是劉邦已占領了我們的家鄉，我們已經沒有退路了！以前我項羽之所以能夠取勝，是因為各路英雄各自為戰，可以逐一消滅。如今各路人馬齊集，一起對付我，看此情形，愛妃啊，今天恐怕是你我分別之日了。」
虞姬聞言，悲從中來，不禁泣不成聲。項羽走出帳外，撫摸著自己的愛駒烏騅，想想戎馬一生，最後竟落到如此不堪的境地，不禁慷慨悲歌：
力拔山兮氣蓋世，
時不利兮騅不逝，
騅不逝兮可奈何，
虞兮虞兮奈若何。
虞姬跟隨項羽多年，從沒見過項羽如此傷心絕望，自知跟他在一起的日子不多了，於是穿上華麗的衣飾，手持寶劍，邊舞邊歌，跟項羽應和。
「報告大王，漢軍已四面合圍！」
「報告大王，楚歌四起，不少將兵已棄械逃離。」
······
項羽情知大勢已去，便穿上戰袍，催促虞姬收拾東西。虞姬知道突圍不是一件容易的事，帶著自己遲早是個拖累，於是叮囑項羽：「大王還是退往江東，以圖後舉吧，希望多多保重！」
說完，虞姬便拔劍，自刎而死。
愛妃身死，眾叛親離，項羽像一隻受傷的野獸，跨上烏騅，帶著最後的八百子弟兵突圍而去。
天亮之後，韓信發現昨夜突圍的竟是項羽，急忙命令大將灌嬰率領五千騎兵前去追殺項羽。
項羽一路狂奔，過了淮河後，跟隨左右的已不過百人。當走到淮南陰陵時，面前有兩條岔路，不知走哪條，便向路邊的農夫打探。
連年戰亂，農夫早就對打仗的人恨之入骨，於是他給項羽指了一條前往沼澤地的絕路。等項羽的人馬從沼澤地掙扎出來時，後面的追兵已到。
此刻，跟在項羽身邊只有二十八人，眼見五千人馬圍追上來，項羽自知不能逃脫，便毫無懼色地對部下說道：「我起兵至今整整八年，打了大小七十餘戰，攻必克，戰必勝，從未失敗過。今日終於受困於此，這是天意亡我，非戰之罪。現在已到生死關頭，我還要突圍，斬殺漢將，讓你們親眼看看。」
說罷，項羽大吼一聲，橫槍躍馬，將騎兵分成四隊，面朝四個方向。漢軍把他們包圍起幾層。
項羽命令四面騎士驅馬飛奔而下，約定衝到山的東邊，分作三處集合。於是項羽高聲呼喊著沖了下去，漢軍像草木隨風倒伏一樣潰散，項羽即時砍殺了一名漢將。這時，赤泉侯楊喜為漢軍騎將，在後面追趕項羽，項羽瞪大眼睛呵叱，赤泉侯連人帶馬嚇得倒退了好幾里。項羽接著又斬殺了一名漢軍都尉和百多漢兵，自己這邊僅損失兩人。
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項羽領著二十來人，且戰且退，一直退到了烏江邊。此時，烏江的亭長正將一條小船停靠在岸邊。見項羽過來，便對他說道：「對面的江東雖然小，但土地縱橫各有千里，民眾有幾十萬，也足夠稱王啦！希望大王快快渡江，一旦漢軍趕到，便無法渡過去了。」
項羽聽罷，大笑兩聲，說道：「上天要滅我，還渡什麼烏江！江東子弟八千人跟我渡江西征，如今沒有一個回來，縱使江東父老兄弟憐愛我，讓我做王，我又有什麼臉面去見他們？縱使他們不說什麼，我難道心中無愧嗎？」
見亭長還不肯走，項羽接著說道：「我知道您是位忠厚之人，我騎的這匹馬跟我征戰了五年，所向無敵，日行千里，我不忍心殺掉它，就將它送給您吧。」
無奈，亭長只好將項羽的騎坐烏騅渡過江去。
此時的項羽身上已負了十幾處傷，當他轉身回頭看時，正好跟漢軍騎司馬馬童打了個照面，覺得有點意外，問道：「你不是我的老相識嗎？」
馬童指著項羽對王翳說道：「這位便是項王。」
「聽說漢王用黃金千斤、封邑萬戶來懸賞我的腦袋，我就將這份好處送你吧！」項羽說完，便拔劍自刎而死，時年三十一歲。
項羽死後，劉邦收復了大部分楚地，唯獨魯地尚未平定（楚懷王最初封項羽為魯公），於是便派兵前往圍剿。到達魯城（山東曲阜）時，忽聞琴弦誦讀聲，劉邦心想，魯國畢竟禮義之國，國人歷來堅守氣節，不惜為魯主賣命。於是便命人拿著項羽的人頭前往城下，告訴魯國人，項羽已身亡。魯地軍民見項羽已死，只好出來投降。
平定魯地後，劉邦以魯公名義將項羽安葬在谷城（山東平陰西南），放過項羽所有的親屬，還將項伯等四人封為列侯，賜姓劉氏。