96年，在現代激情版《羅密歐與朱麗葉》中，萊昂納多塑造了一個嶄新的「羅密歐」的形象。萊昂納多也因此片而榮膺柏林電影節最佳男主角獎。
97年，萊昂納多主演了《鐵達尼號》。影片獲11項奧斯卡大獎，打破了美國和世界各地的票房記錄。萊昂納多也因在此片中的表演而成了「世紀末的票房炸彈」。
至此，萊昂納多的演藝生涯可以說已經走上了一個巔峰，他距離演員最終大獎——奧斯卡最佳男主角，只有一步之遙。可是誰都想不到，就是這一步之遙，卻成了萊昂納多無論如何都跨不過去的天塹。
2000年，萊昂納多在電影《海灘》中飾演一個酷愛暢遊網絡世界尋找刺激的美國年輕人。反響平平，並沒有為他帶來什麼收穫。
02年，萊昂納多出演了史蒂文史匹柏導演的《逍遙法外》和馬丁西科塞斯導演的《紐約黑幫》，前者得到3.5億美元票房，萊昂納多的表現被提名金球獎男主角。得到權威影評人羅傑·埃伯特等廣泛讚賞。
04年，和馬丁西科塞斯合作的《飛行家》為萊昂迎來一個金球影帝，同時在次年，得到了他人生第一個奧斯卡最佳男主角的提名。可惜，他只是被提名，最後大將得主是《靈魂歌王》的主演傑米·福克斯。
06年，《無間道風雲》和《血鑽》給他帶來了一個金球獎最佳男主角的雙提名，他也是歷史上首個獲得最佳男主角雙提名的演員，同時在次年奧斯卡上憑藉與詹妮弗·康納利合作的《血鑽》獲得最佳男主角提名。但大獎依舊和他無緣，大獎得主是《卡波特》的菲利普·塞默·霍夫曼。
07年《第11小時》以及08年的《謊言之軀》和《革命之路》，說實話只能算是一般。
10年《禁閉島》是萊昂納多和馬丁·西科塞斯的第四次合作。同年他與克里斯多福·諾蘭合作了《盜夢空間》。影片於7月16日在北美正式上映後連續三周蟬聯北美票房冠軍，這可以算是他近年來最成功的一部電影，卻還是沒能為他帶來夢寐以求的大獎。
11年的《胡佛》、13年的《了不起的蓋茨比》雖然也不錯，他本人也憑藉《華爾街之狼》中的表演獲得了金球獎最佳男主角獎和奧斯卡金像獎最佳男主角的提名。可結果呢？大獎還是和他無緣。
直到2015年12月25日，萊昂納多主演的《荒野獵人》點映。該片由亞利桑德羅·岡薩雷斯·伊納里圖執導，萊昂納多繼《盜夢空間》後再度和湯姆·哈迪合作；同年，萊昂納多·迪卡普里奧宣布將和馬丁·斯科塞斯六度攜手，出演短片《選角風雲》，該片講述了一個充滿戲劇性的故事，德尼羅和萊昂納多為競爭演出大導演馬丁的新角色而煞費苦心。
16年1月8日，《荒野獵人》在北美大規模上映，萊昂納多終於憑藉此片在第88屆奧斯卡金像獎獲得最佳男演員獎。距離他第一次得到提名，已經過去了整整11年。而這11年裡，萊昂納多的演技當然是在不斷提升的，但他的事業卻總是無法更進一步。時間是一把殺豬刀，也將他從一個帥氣逼人的小鮮肉，變成了一個油膩的大叔，尤其是周方遠曾經在網上看到的關於萊昂納多的照片，照片裡的萊昂納多，已經變成了一個腦滿腸肥的大漢。
不過好在，命運最終還是沒有和他開玩笑，他在未來總算得到了屬於他的終極大獎。
但是這一世，現在才只是01年，距離他拿獎還有15年，距離他第一次得到提名還有整整四年，所以這時候的他，充其量也只是小有名氣而已，在鐵達尼號裡面他的演繹很不錯，在演藝圈也已經有了很多的關注度，粉絲數量也是節節攀升，可以說這個時候的萊昂納多，已經具備的巨星的潛力。但距離真正的巨星，他還有那麼一些差距。所以，面對卡梅隆的邀請，他無法拒絕，更何況他或許也並不想拒絕，畢竟卡梅隆大導演的名字已經不用多說了，本身還已經有過合作經驗，所以萊昂納多對卡梅隆還是非常信任的。
對於男主角的人選，周方遠沒有任何異議，他覺得萊昂納多是一個很不錯的人選。
這並不僅僅因為他長得帥，演技也過關，更因為這個人人品還算是不錯。
就周方遠知道的，早在四年前，也就是97年，萊昂納多就創立了自己的環保組織，開始致力於環保公益事業，涉及包括全球暖化、清潔水保護、賑災救援以及生物多樣性等廣泛項目。02年，萊昂納多親自領導國際愛護動物行動周活動，製作了一段表現大象所面臨威脅的影片，呼籲象類保護。06年，萊昂納多出錢出力拍攝了兩部有關生態問題的環保短片，呼籲正確對待水資源和強調天然燃料面臨枯竭的危險。07年，萊昂納多一人擔當製片、旁白、編劇，製作了反映環保題材的記錄影片《第11個小時》，以詳實的採訪探討了當今環境問題和可能解決的途徑。
09年，萊昂納多獲得了美國兒童環保大使獎。
10年，他利用電影《盜夢空間》上映宣傳前的空檔，跟隨WWF專家來到亞洲，實地考察野生老虎棲息地，了解其生存狀況以及所面臨的威脅。他與打擊國際動物販賣的前線人員進行了會面，一起商討如何更好的保護這些瀕臨滅絕的物種。海地地震後，***號召美國兩位前總統柯林頓、布希成立全名叫做「柯林頓布希海地基金會」的基金會，萊昂納多是好萊塢最先響應的明星，向基金會捐了100萬美元。
13年，萊昂納多在紐約克里斯蒂拍賣行舉行慈善拍賣，為環境及野生動物保護募款，拍賣的33件藝術品共募集資金3880萬美元；11月，萊昂納多把生日派對變成慈善晚會，收益撥捐他旗下的環保基金，拍賣的包括一批名貴香檳，現場共籌得300萬美元善款。12月，他組隊參加新型電動車比賽E級方程式，呼籲節約能源。
14年，萊昂納多在紐約獲聯合國秘書長潘基文委任為「聯合國和平大使」關注氣候變化。9月，聯合國氣候峰會在紐約聯合國總部舉行，萊昂納多·迪卡普里奧與李冰冰作為代表在開幕式上發表英文致辭。
15年，萊昂納多及其亞壁古道影業對外宣布，與視頻網站Netflix進行合作拍攝一系列環保主題的紀錄片。同年，他名下的基金會宣布捐贈約9000萬餘元軟妹幣，給數個野生保育與環境保護團體。
這個人很熱衷於慈善事業，尤其是時間進入21世紀後，他捐出去的善款已經多達1.7億元軟妹幣，這可是一般人做不到的。不說有沒有這麼多錢，就算有，也未必會捐這麼多。而他就能捐出這麼多錢，他畢竟不是大財團的掌門人，只是一個明星。就算很有錢，和那些超級大富翁相比也還是差了太多太多，但他捐的錢卻超過了很多身家幾倍於他的富豪，可見他對慈善事業是真的有想法的。
當然了，不說未來，就說過去，97年的時候，他有什麼錢？那時候他還是一個小明星，就算賺了些錢，但恐怕也相當的有限。但那個時候他就能下定決心開始做慈善事業，僅靠這一點，就足以證明他不是那種靠慈善揚名的人。
對於這種人，周方遠當然是很看好的，只衝這一點，他也對這個人有不錯的感觀。那麼卡梅隆想要讓他做男主角，周方遠還有什麼理由拒絕呢？
男主角選定了，接下來就是女主角。
女主角的話，目前劇情中唯一出現的主要女性角色，就只有吉安娜了。
對于吉安娜的人選，其實周方遠心中是已經有目標了的，當然了，他有這個目標，可不是因為他想對人家如何如何。當然有機會的話，他也不會錯過，只是他覺得這個女星很適合這部電影，但他既然已經將選人的權利交給了卡梅隆，那他就決定相信對方。
但非常巧合的是，卡梅隆選定的女主角，居然和周方遠的想法一模一樣！
凱特·溫斯萊特，出生於英國伯克郡的女明星，她的父母、叔叔、外祖父母都是職業演員，由於家庭的薰陶，使凱特自幼迷戀表演。5歲時，凱特便以兒童演員身份參演了舞台劇《處女瑪利亞》。11歲時，她不顧家人反對，向外婆借錢進入戲劇學校就讀；13歲時開始接拍GG。91年，凱特從學校畢業了，她主演了一系列舞台劇，不久，她就被電視台相中並出演電視劇。
94年，凱特被英國導演彼得·傑克遜相中，出演了紐西蘭影片《罪孽天使》。
95年，凱特出演華人導演李銨執導的電影《理智與情感》，入圍奧斯卡和金球獎的最佳女配角。
96年，凱特被美國《人物》雜誌評為全球最漂亮的50位人物之一。
97年，凱特主演加拿大導演詹姆斯·卡梅隆執導的電影《鐵達尼號》，由此成名，成為奧斯卡歷史上年齡最小的兩度入圍者。
而她之前就和萊昂納多有合作，兩人非常的熟悉，而凱特的長相和氣質，也很符合吉安娜的特點，尤其是長相，以及那一頭金色的秀髮，說實話，周方遠實在想不出還有什麼人能代替她出演這個角色。當然了，周方遠認識凱特，也就是因為鐵達尼號，凱特身上有一種原始的天賦和激情洋溢的氣質，身上充滿了中產階級和現代摩登的感覺，像她這樣只想當演員的女人算不上多數，前輩梅麗爾·斯特里普是一個。她們都不以美貌著稱，卻靠演技在影壇確立了無可取代的地位。凱特的氣質很突出，她輪廓堅硬、內心強大，身上有揮之不去的世俗氣質。混在普通人的世界裡，她是表現力、感染力極強的女王；一旦被裝裱得光鮮亮麗，放在櫥窗里，就會失去生命力。
這樣一個人，出演吉安娜的話，絕對能很好的表現出吉安娜身上那種充滿希望卻又充滿矛盾的感覺。
而萊昂納多呢，他做到了角色在情感和心理上的真實化表演，無論它是如何的醜陋，幼稚或是令人費解。通過他的臉龐，他的眼睛，能輕鬆占據整個屏幕，就像一個默片演員一樣，他知道如何運用它們，也知道如何運用他的身體，對於表演的收放有著天生的感悟。而阿爾薩斯，就是要有很強烈的內心戲，尤其是眼神方面的變化，更能體現出一個人心境的變化，這才是最符合阿爾薩斯的。
加上他們二人之前就是熒幕情侶，如今再做「情侶」，觀眾的接受度較高，對電影的宣傳和銷售也是一個很大的助力。
所以當電影計劃開始施行的時候，周方遠就已經在心中選定了女主角，只不過當時男主角他還沒什麼想法，畢竟同期的強大男性演員有太多了，要說帥氣，幾乎每一個都很帥氣，要說演技，演技卓絕的也太多太多了，如何選擇，這是一個難題。或許也是考慮到這種熒幕CP的問題，卡梅隆選擇了萊昂納多。
周方遠想了想，覺得這個選擇當真不錯，所以他尊重並支持卡梅隆的選擇。
男女主角定下來，其他的角色就好說了。配角的重要性本就略遜於主角，周方遠相信卡梅隆的選擇，對於這個問題，他並不準備多說什麼。
選定演員的問題就是這樣，最後，和電影息息相關的，就是資金和發行渠道了。
發行渠道，邁克選擇了環球影業，不僅僅是發行，邁克同時還接受對方作為電影的投資方，接受對方的投資。
環球影業家大業大，作為好萊塢傳統的八大之一，環球影業是相當有錢的。
經過協商，環球影業願意出5000萬美元，加上發行渠道，成為魔獸的投資方。
暴雪本身會拿出一個億的資金，用來拍攝電影。而遠方傳媒，按照原計劃，將會投資5000萬美元，可後來因為環球影業也加入了進來，為了保證己方的話語權，追加投資3000萬，一共8000萬的投資，成為影片的第二大投資方。