因為志願者招募的順利進行,紀川鎮上遊客亂竄的現象好轉很多。齊盛文旅的人們開始認真規劃，大家各司其職，楚楚和張嘉年便空閒下來。雖然兩人已經成功賺到兩萬元，按道理可以讓節目組放他們離開，但有件事卻絆住楚楚的步伐。
院子的自留地內，一排整齊的草莓叢已經掛果,鋸齒狀的葉片下藏著小小的青色果實,它們正在日光的沐浴中慢慢變為淡粉,再逐漸染上鮮艷的紅。
楚楚蹲在田邊,目不轉睛地檢查草莓果實，她將果子數了一遍，又開始觀察哪顆草莓即將徹底成熟。
張嘉年對她每天緊迫盯梢的行為感到好笑：「一周後就熟了，你不用天天盯。」
楚楚和張嘉年在村中閒逛時，竟發現有老鄉培植草莓,他們索性買下已掛果的草莓苗,想感受收穫的樂趣。自從張嘉年將草莓苗移到地里，楚楚恨不得就變成守望草莓田的稻草人，日日都要核對果實數量。
楚楚振振有詞：「每天院子裡那麼多人經過,萬一有誰摘走呢？」
旁邊的工作人員不禁內心吐槽：你每天數得如此認真,真要有人敢摘草莓，你不得摘對方項上人頭？
隨著兩人在紀川鎮居住的時間不斷變長，節目組也漸漸摸透楚楚和張嘉年的生活節奏。雖然總導演很想設置《變形計》中的強劇情|事件，但無奈每次都是反效果，三下兩下便被楚楚和張嘉年化解。
畢竟節目組要求他們賺兩萬元,最後人家不但造出生態旅遊村，還直接逆轉節目調性變廣央風，實在惹不起，社會社會。
《老闆的假期》可以說讓許多網友見到楚楚的另一面，她不像印象中那般鋒芒畢露、妙語連珠，是帶動全網流量的宇紅，相反她私下相當懶散，能坐絕不站，能躺絕不坐，屬於曬太陽都不願翻身的鹹魚。
除了剛開始有點不適，她對惡劣糟糕的生活條件也沒有太多抱怨，很快就跟張嘉年一起在村里找樂子，像是自在閒人般在山上亂逛。兩人在沒有修路搞建設的時候，生活得都相當安逸，甚至感覺就是村中原住民無誤。
張嘉年比楚楚適應得還好一點，他已經成功點亮趕鵝、賣魚、木工和草莓種植技能，甚至抽空找出陶罐醃上菜，開始自製酸豇豆、酸蘿蔔。節目中，張嘉年的烹飪料理過程更是好評連連，被網友特意cut出來作為下飯特輯。
齊盛的其他人偶爾還對生活環境有小抱怨，楚楚和張嘉年卻像是樂在其中，悠閒的日子竟還惹得網友們羨慕嚮往起來。
當田間的草莓變得鮮紅欲滴，楚楚和張嘉年也終於迎來離開的日子。楚楚毫不客氣地將鮮草莓摘得一乾二淨，全部封進保險盒內，把它們一顆不留地打包帶走。張嘉年整理一下最近的大鵝木雕，將多餘的部分轉交給小領導，作為志願者的獎品。
兩人提著行李箱，徘徊在小院門口，一時都有點留戀。張嘉年看楚楚還在盯草莓苗，安慰道：「明年你還能摘新的。」
楚楚和張嘉年跟節目組商議一番，打算保留小院的原樣不動，直到他們下次再過來。釣魚竿和木雕工具也被好好地保存，連同回憶一起封在小院裡。老夏偶爾會過來幫忙照料院裡的地，讓兩人的菜苗和草莓不至於枯死。
「嗯……」楚楚眨眨眼，她又看了看院子中的景象，「其實這也挺好的，以後可以來養老。」
張嘉年看她面色認真，眼中不由盈滿柔和的笑意，輕輕應道：「好。」反正只要兩人待在一起，不管到哪裡都行。
楚楚和張嘉年搭乘節目組的車離開，他們望著逐漸遠去的紀川鎮，都有一點悵然。齊盛文旅的工作人員有部分留下來繼續規劃，最近小鎮周邊的路也簡單地進行修繕，不再像來時那般泥濘顛簸。
楚楚上車沒多久，她突然反應過來，慌張道：「忘記一件重要的事情！」
張嘉年以為她遺落貴重物品，不由看過來：「？」
楚楚擔憂道：「居然沒把泡菜罈帶走，萬一有誰拿走呢！？」
張嘉年：「……」這吝嗇的護食態度實在令人髮指。
《老闆的假期》正式收官，觀眾們也極為不舍，畢竟是限定節目，很可能不再有第二季。
冰闊落：不允許節目完結，我還沒親眼看到小鎮建好！雲建設還能看一百集！
小小小溪水：這個家全靠vir支撐，楚總除了釣魚，就是盯梢草莓，生活能力跟我小學三年級的表弟差不多[doge]
雲來雲往：楚總是假期中在家挺屍的我，vir是假期中在家忙碌的我爸[再見]
喇叭花：嗚嗚嗚真得要結束嘛，感覺vc組合一直在村里種地也很有趣，幹什麼都好開心[流淚]弄得我都想逃離北上廣，喜歡慢節奏的生活
抱頭狂哭：他倆每天沒做什麼，光是一起散步吃飯雕大鵝都好甜好甜[流淚]不用特意交流的默契甜
始終如一：友情提示廣大單身狗，跟喜歡的人一起在村中種田是快樂，自己獨自在村中種田是絕望[再見]關鍵要看身邊的對象，沒對象進村必幻滅
甜倪：誰說我喜歡幹活種田，我是喜歡像楚總一樣盯著別人幹活種田[doge]
皮皮大蝦：《老闆的假期》第二季主人公是誰？我實名推薦大楚董[鼓掌]
小綠：問：如何一句話激怒楚總？答：我把你的草莓和泡菜罈拿走了[doge]
春日印象：組隊偷泡菜罈+1
楚楚和張嘉年剛結束節目錄製，便接到來自大宅的老楚召喚。陳祥濤因為率先歸來，抵擋大部分的槍林彈雨，但總還有些散彈要往楚楚身上打。
楚彥印最近跟各級領導溝通探討，最終通過紀川鎮建設的規劃，同時集團得到政策上的支持，但他仍對楚楚莽撞做事的方式耿耿於懷。
兩人剛進屋沒多久，楚彥印就進行猛烈開炮：「你真是翅膀變硬了！不打招呼就要建旅遊村！？」
楚楚嘀咕道：「我是正常人，並沒有翅膀。」既然沒有翅膀，那也不會翅膀變硬。
楚彥印憤怒道：「這不是重點！我要跟你嚴肅地談談！」
楚楚眨眨眼：「我給你帶特產了。」
楚彥印的怒火瞬間被岔開，他音量降低不少，遲疑道：「……哦，帶的什麼？」
楚楚將小心保存的草莓取出，說道：「我種的草莓。」
張嘉年聞言，他在心中默默糾正，應該是她盯的草莓，並沒有種。
楚彥印剛聽到紀川鎮的事時有點火氣，但他早就大罵陳祥濤一通，又間隔那麼長時間，其實心情已經平復得差不多。畢竟木已成舟，他作為成功企業家，幫助國家做點事也合情合理，該有些社會責任感。
現在楚楚又拿出特產主動示好，證明還記得老父親，楚彥印的臉色便和緩不少，他彆扭道：「既然你還算有心，那我就勉強嘗嘗吧……」
「好。」楚楚已經洗乾淨手，她慢慢打開裝有草莓的保鮮盒，大方地挑出一顆飽滿鮮紅的果實，遞給楚彥印，「給你。」
草莓早就洗過，楚彥印一口便能吃掉，他緊接著就看到楚楚將盒子小心地扣上。
楚彥印：「？？？」
楚彥印：「你關盒子幹什麼？我才吃了一顆？」
草莓葛朗台·楚楚：「你不都嘗過味道了？」
楚彥印：「……」不孝女！！
然而，這還不是最讓楚彥印傷心的事，楚楚贈送的草莓數量顯然代表她對別人的重視程度。張嘉年作為實際勞動者，他擁有無限拿取草莓的權力，林明珠獲得一顆草莓，但泰迪犬可憐居然拿到兩顆！
泰迪犬可憐開心地吃掉自己的份例，它興奮地汪了一聲，跑到花園跟楚楚玩沙包。
楚彥印：我竟然還比不過一隻狗！？
最後還是張嘉年看不下去，他無奈地發動「無限草莓」技能，轉贈楚彥印部分草莓，才算澆滅家庭戰爭的火星。
楚楚和張嘉年回來沒多久，他們除了要處理積攢的事務，便是要迎接年會的到來。這無疑是一年中最繁忙的時間，本身年底的事情就很多，楚楚又要參加齊盛和銀達的兩個大年會，以及光界、微夜等眾多小年會。
齊盛年會的時間安排在銀達之前，按常理總集團會先讓各分集團進行匯報總結，然後就是高端大氣的晚會環節，當然也少不了楚董每年固定的魔鬼獻唱。
羅禾遂作為電商集團董事，他深刻地感到自己今年仿佛陷入寒冬，在集團內變得孤立無援。不知何時開始，他被其他董事甩在身後，呂俠一馬當先討好小楚董，陳祥濤後來居上力挺紀川鎮，大家都跟集團繼任者建立起緊密的聯繫，只有他被落下了。
文旅房產、科技、電商集團原本是總集團的三大支柱，但他可能是政治覺悟不夠強，莫名其妙沒被小楚董看上。
慘遭排擠的羅禾遂快要自閉，他不禁憂傷地想：他們什麼時候才能發現如今是三缺一？