衝鋒還在繼續，在蔡元隆和黃金愛的逼迫下，苦逼的太平軍士卒以兩司馬為單位，一波接著一波的沖向過河石橋，以生命和鮮血去爭取突破護城河與吳軍打近戰的機會，然而吳軍的火力卻如同狂風暴雨一般的密集，將一群群一個個妄圖過河的太平軍打翻打倒，幾乎不給太平軍任何平安過河的機會，偶有漏網之魚僥倖衝過石橋，也很快就被負責補漏的吳軍狙擊手打倒，還沒能衝到吳軍阻擊陣地的邊緣就已經橫屍當場。
在地形複雜的城內戰場上，吳軍的主戰步槍擊針槍因為沒有膛線，射擊精度不及米尼槍，打巷戰的確不如米尼槍好使。然而在一覽無餘的開闊地帶，吳軍的擊針槍卻可以盡情的稱王稱霸，讓敵人近身都難。
小股部隊沖不過去，蔡元隆和黃金愛也曾經先後嘗試過讓大股軍隊集群衝鋒，妄圖用前面的士兵擋住子彈，掩護後面的士卒衝到吳軍陣地近前。但是很可惜，吳軍的準備實在是太充足了，才剛看到太平軍人群密集，幾十架擲彈筒馬上就連續發射，火力覆蓋過河橋樑，成片成片的屠殺太平軍士兵，再加上兩翼的吳軍火炮一直都在對著城門出口處接連開炮，太平軍派出的士兵再多也是白白送死，同樣很難沖得過護城河橋樑，相反還讓自己的傷亡數字直線上升。
「將軍，妖兵的火力太猛了，弟兄們沖不過去啊！」
「不能再這麼打了，再這麼打是白白送死，弟兄們都不敢上了！」
類似的呈報不斷送到率軍突圍的蔡元隆和黃金愛面前，其中蔡元隆還好點，還可以放緩一下攻勢另想辦法，然而肩負重任的黃金愛卻是沒有任何選擇，只能是吼叫著命令道：「沖！繼續沖！不管死多少人，都一定得給我衝出去！」
黃金愛這麼急當然是因為洪秀全洪大教主準備從朝陽門出城，黃金愛必須得為洪大教主和蒙時雍、秦日綱等人率領的南京太平軍打開出城道路，同時按照之前安排的突圍計劃，洪大教主也已經帶著他的八十多個王娘離開了天王府，在南京太平軍的嚴密保護下進入了南京內城，等候黃金愛給他們殺出一條血路，所以黃金愛別無選擇，只能是逼著軍隊象飛蛾撲火一樣，連續不斷的衝出城外去衝擊吳軍陣地。
既然明說了是飛蛾撲火，黃金愛的無奈之舉當然也就註定了毫無作用，吳軍的槍彈炮火就象一道無形的死亡之牆，把無數妄圖衝過這道牆壁的太平軍士兵放翻在地，過河橋樑上的太平軍將士屍體重傷員密密麻麻，層層迭迭，堆起半人多高，然而還是很少有太平軍士兵能夠衝過橋去，鮮血流進護城河，將又寬又深的護城河染成一片通紅。
還是在黃金愛的軍隊快要傷亡過半的時候，吳軍馮三保部似乎早有準備的情況才報告到了李秀成的面前，結果李秀成的第一反應還是覺得有些難以置信，驚訝道：「怎麼可能？妖兵怎麼能提前準備得這麼充足，連我們的火牛陣都沒有任何作用？難道妖兵知道我們今天晚上要突圍？」
「忠王千歲，只怕妖兵真的提前知道我們今天晚上要突圍。」李書香戰戰兢兢的說道：「妖兵的妖火炸炮就是證據，妖兵之前沒把妖火炸炮布置在城門近處，今天晚上妖兵的妖火炸炮不但在我們開始突圍時馬上出現，還專打城門出口，很明顯就是妖兵早有準備，不但早把妖火炸炮搬到了前線，還早就安排好了炮位，專門用來堵門。」
李秀成一呆，頓時明白吳軍的確早有準備，然後李秀成又馬上怒吼了起來，「肯定是有人泄密，有人把我們準備在今天晚上突圍的事向妖兵告了密！這個狗娘養的叛徒，老子一定要把他揪出來，把他千刀萬剮，凌遲處死！」
「忠王千歲，叛徒的事只能是等以後再說，現在最重要的是怎麼辦？」李書香擦著汗水說道：「妖兵準備得這麼充足，今天晚上我們想從朝陽門和洪武門衝出去恐怕很難了，現在我們是放棄突圍，繼續守城？還是另外找一條出城路？你得早拿主意啊。」
「不能放棄突圍了。」李秀成果斷搖頭，說道：「棄城突圍的命令已經下達全軍，軍心已經受到影響，再想守城已經不可能了。另外從其他城門突圍……。」
猶豫了一下後，李秀成下定決心，吼叫道：「朝陽門和洪武門那邊繼續沖，看看能不能衝出去！我的中軍去聚寶門，從那裡沖！聯繫天王萬歲，叫他做好準備，那裡能沖得出去就往那裡走！」
迅速做出了應變選擇後，李秀成趕緊帶著自己的中軍往聚寶門這邊來了，此前從龍脖子一帶抽調回來的機動軍隊緊隨其後，幫著李秀成往聚寶門這邊打。然而很可惜，李秀成親自率領的軍隊才剛打開聚寶門，城門外馬上就是炮火轟鳴，各種各樣的炮彈劈頭蓋臉的向著城門出口處打來，同時阻擊陣地上的吳軍將士也早就是嚴陣以待，以密集火力迎頭痛擊太平軍的出城之軍，李秀成的軍隊同樣沖不過護城河去！
與此同時，在不知道突圍受阻的情況下，即便還沒到李秀成所要求的晚上十點整，太平軍在北城的五支軍隊就已經紛紛脫離了巷戰陣地，集中到了街道寬闊處準備撤退，夜戰準備充足的吳軍曹炎忠和錢威兩部發現這一情況之後，也馬上發起了進攻追擊，吉慶元和李容發等軍無心戀戰，慌慌張張的只是一個勁向南方退卻，才剛到晚上十點，太平軍就主動放棄了此前苦戰失守的柳巷戰場，還有整條儀鳳門大街，吳軍錢威所部乘勢奪占定淮門，幫助城外友軍拿下了城門控制權。
更糟糕的還在後面，十點整時，當北城五軍迫不及待的開始全速南逃後，北門橋以南的密集民房中又突然火光四起，殺聲震天，到處都是活捉洪秀全向吳超越投降的口號聲，被堵在南京內城裡不能動彈的蒙時雍和秦日綱匆匆派人查問原因，好不容易才知道是一部分曾立昌的舊部，為了替蒙冤而死的曾立昌報仇，故意縱火製造混亂，接應吳軍進城。
護城河始終沖不過去，內部隱患又突然爆發，蒙時雍和秦日綱等人當然是急成了熱鍋上的螞蟻，洪大教主更是暴跳如雷，不斷大罵李秀成的兩個女婿無能，連兩道城門都沖不出去。接著太平軍老將秦日綱也還算冷靜，主動提出由自己率軍去沖通濟門，想從這裡打開一條生路逃命。然而洪大教主雖然十分勉強的接受了秦日綱的請求，分出保護自己安全的軍隊去突圍戰打前鋒，然而秦日綱率軍打開城門之後，還沒等太平軍發起衝鋒，通濟門的過河橋樑就已經發出了轟然巨響，石橋坍塌沉河，直接斷了太平軍從通濟門這裡出城的念想。——通濟門外河流複雜，陸師難以展開，在吳軍三大兵團中實力最弱的馮三保兵團為了減輕阻擊戰壓力，當然是毫不猶豫的用達納炸藥直接炸斷橋樑，達到以少部分兵力就能封堵通濟門的效果。
朝陽門和洪武門死活沖不出去，通濟門的過河橋樑又被吳軍直接炸斷，帶著大批軍隊擁堵在內城裡的洪大教主當然也就成了瓮中鱉網中魚，再也想不出任何辦法出城。迫於無奈，洪大教主只能是趕緊派人來聚寶門和李秀成聯繫，要求李秀成儘快想出辦法，拿出主意，讓自己可以出城逃命。
「只有兩個選擇了，一是放棄突圍，全面退守內城，先緩過這口氣再另想辦法出城。二是讓軍隊分頭行動，全力衝擊天京的每一道城門，看看能不能找到突破口。兩個辦法都不是太有把握，該怎麼辦？我們該怎麼辦？」
艱難的選擇放到了李秀成的面前，有心想讓軍隊全面退守內城，又擔心糧食堅持不了幾天，想讓軍隊分頭突圍吧，李秀成又擔心吳軍封鎖嚴密，太平軍恐怕找不到任何機會打開一條道路，進退兩難，猶豫難決，許久都不敢做出任何決定。最後，還是李書香突然想出了一個主意，說道：「忠王千歲，我們能不能自己炸開城牆，打開一條出城道路？」
「對啊，我們怎麼不能自己炸開城牆，打開一個缺口？」李秀成一聽大喜，歡喜道：「妖兵的主要力量是用在城門一帶，在其他城段肯定守軍不多，只要我們能炸開城牆，肯定能殺妖兵一個措手不及！」
「等等，護城河怎麼辦？」歡呼過後，李秀成又突然想起了一個要命問題，忙說道：「城牆炸開後，我們的護城河怎麼辦？」
「拿車去填！」李書香飛快答道：「天王萬歲帶了那麼多車輛，可以推進河裡去填塞護城河，只要動作快，我們有希望填出一條過河道路！」
「只能是碰把運氣了。」李秀成下定決心，大吼道：「給北城五軍傳令，叫他們停止撤退，就地和妖兵死戰到底，給我們爭取時間！關上聚寶門，沒有失守的城門全部就地死守！我的中軍和後軍，掉頭去內城！」
還好，為了活命，洪大教主這次倒是沒有和李秀成討價還價，毫不猶豫的就接受了李秀成的決定，又採納李秀成的建議，把爆破地點選擇在了朝陽門南面的三里多處，派遣土營連夜在城下挖鑿洞穴。然而李秀成卻又失算的是，他的命令送抵北城五軍的總指揮官吉慶元面前後，吉慶元卻馬上打起了保存實力的小算盤，安排命令李容發、袁得厚、陳得才和方海宗四軍就地死戰，讓自己的軍隊繼續退卻，退守已經具備一定雛形的新築城牆。
吉慶元的自私安排很快就釀成了災難性的後果，本來就對他火線封王極不服氣，這會又看到吉慶元這麼自私自利，逼著自軍頂在前方讓他的軍隊撤退，別說是陳得才和方海宗等人了，就是李容發都是馬上暴跳如雷，大吼大叫道：「憑什麼還要老子頂在前面？撤！繼續給我撤！撤到新城牆後面去守牆！」
四支受命就地死戰的太平軍都做出了這個選擇，全都把吉慶元的命令拋到了腦後，全都一個勁的帶著軍隊只是往南跑，沖向那道已經勉強可以守衛的新築城牆，領兵在後面追擊的曹炎忠和錢威一看有這樣的好事當然毫不客氣，馬上帶著軍隊全力追擊，尾隨著太平軍敗兵的腳步直接衝到了新城牆處，並利用太平軍根本來不及布置防禦的機會，先後成功突破了太平軍的新築城牆，徹底粉碎了太平軍利用這道城牆爭取時間的希望。
消息傳回後方，吳超越更不客氣，馬上就命令王孚率領吳軍的水師陸戰隊入城增援，搜殺殘敵並向東面前進，去接應太平門外龍脖子一帶的吳軍後軍入城，吳超越本人則繼續留守神策門外，耐心等待接下來的條條喜訊。
此時此刻的南京城內當然已經是一片大亂，城南城北火起無數，大街小巷中到處都是奔走喊叫的百姓軍民，既有心存異志的太平軍將領士卒乘機搗亂，散播謠言動搖軍心，縱火作亂幫助吳軍作戰，又有無數的流氓地痞趁火打劫，奸淫擄掠無惡不作，間接的幫著吳軍打擊太平軍的軍心士氣。突圍受阻的太平軍因此軍心士氣更加渙散，從北城撤下來的五支太平軍更是在吳軍的追擊下徹底大亂，兵找不著將，將找不到兵，大呼小叫著就象沒頭蒼蠅一樣的四處亂竄，兩路並進的吳軍錢威、曹炎忠兩部則是勢如破竹，迅速奪占鼓樓、北門橋和雞籠山等城內多處要害，曹炎忠所部的前鋒士卒，甚至都已經能夠看到洪大教主天王府的明黃色瓦頂。
在內城的西華門城樓上看到城內處處火起的慘象，李秀成當然是心如刀絞，淚流難止，然而事情到了這一步後，李秀成卻已經再沒有任何辦法扭轉局勢，只能是帶著軍隊堅守西華門，保護內城裡的洪秀全安全，再有就是給正在挖掘城牆的太平軍土營將士爭取時間。同時李秀成還不斷喃喃，「如果天王萬歲別干涉就好了，如果他別亂下聖旨就好了，如果只是讓我一個人指揮，這些情況其實都可以避免啊……。」
或許是有天父的保佑，最後的希望仍然還是留給了太平軍，在太平軍土營將士的奮力挖鑿下，到了凌晨四點過後，在吳軍已經成功觸摸到了天王府的外牆時，一個又寬又深的爆洞終於成形，多達一千八百多斤的火藥也迅速被填塞進了爆洞之中。而因為洪武門和朝陽門一直槍炮不絕的緣故，吳軍將士也對太平軍在城內鑿洞填藥的動作一無所知，始終沒有察覺異常，自然也就沒有提前做什麼預防準備。
在點火前，李秀成先是給朝陽門和洪武門兩處戰場各自補充了一支軍隊，又明確要求自己的兩個女婿蔡元隆和黃金愛在城牆倒塌後，親自率領他們已經傷亡慘重的軍隊衝鋒，牽制城外吳軍，然後又親自安排好了城牆倒塌後的填河準備，最後才向準備實施爆破的牆段雙膝跪下，重重磕了三個響頭，聲音沙啞的說道：「能不能衝出去了，就看這最後一個機會。請天父保佑，點火。」