就在參聯會煞費苦心來判斷「高堡奇人」計劃真偽並討論應對時，杜勒斯和里賓特洛甫的第二次談判在葡萄牙里斯本展開，這是德美現階段邊打邊談的顯著特徵，當事人與居間國家一點都不覺得違和，整個歐洲外交圈也非常關注這次談判。記住本站域名
關於第二輪談判，德國方面給出過前提基礎：如果美國還堅持原條件，則談判沒有展開必要。
加勒比海戰和橡樹嶺突襲戰後，作為老資格外交官，杜勒斯當然知道德方獲取了顯著心理優勢，對局面惡化有預期且無可奈何，便極力勸說杜威接受更現實、更苛刻些的條件，在他反覆勸說和溝通後，杜威和參聯會眾人認可了新的讓步條件雖然離德國的條件還有相當距離，但和前次接觸時相比至少後退了很多。有了對話空間和談判餘地後，居間的葡萄牙人和傳遞消息的瑞士人才有了輾轉騰挪的空間。
對第二輪談判，杜勒斯考慮得很明確，甚至準備了一些新的、未經授權的條件準備在時機不利的時候拋出去，同時他還想從cia分布在歐洲的間諜網中探聽德國核計劃進展，不過德國人顯然滴水不漏，目前除隱隱約約知道佩內明德附近有德國重要的科研基地外，其餘一概不知。可就算知道佩內明德這條消息，美國也沒有任何可以攻擊的手段，只能望洋興嘆。這與德國熟門熟路攻擊曼哈頓工程形成了鮮明對比，但在表面上，杜勒斯極力表現出一切盡在掌握、完全不必要為橡樹嶺擔心的雲淡風輕來。
「老朋友，沒想到我們這麼快就見面了。」里賓特洛甫滿臉春風，仿佛不像是會見敵對國家的談判代表，反而是會見軸心陣營的外交人物。
可客氣歸客氣，第一個問題就讓杜勒斯皺起眉頭，「不知道貴國打算什麼時候恢復對巴拿馬運河的開掘？」
「恢復？」杜勒斯仿佛聽到世界上最好聽的笑話一般，笑問道，「您在和我開玩笑？」
里賓特洛甫故作驚訝地反問：「你們不想恢復？東海岸永遠都不想派船去保護西海岸和夏威夷了？」
杜勒斯立即從中找出特別之處，露出可堪玩味的笑容：「看來貴國並不贊同日本侵占夏威夷的行為？」
「我們不贊同日本完全占領夏威夷，但也不贊同日本毫無所獲，你知道的，站在軸心的立場，我們歡迎日本一切削弱美國的動作，但站在同為西方國家的立場，你懂得」里賓特洛甫話說得很直接，「今天我們是秘密談判，完全可以坦誠相見，所以我不想和您用外交辭令虛與委蛇，那是在浪費彼此的時間，剛才這句話就是我們最好的誠意表達。我也知道你們在和日本秘密洽談和平的事，對此我們不感興趣，所以您不必用這個手段來壓我們。」
杜勒斯點點頭：猜到日德關係有一點問題是一事，德國人公開承認甚至願意在美方面前展露出來是另一事，倒確實如里賓特洛甫說的那樣德國人有「誠意」！
「巴拿馬我們是一定要控制的，但我們沒有單獨控制的願望和野心。您要清楚，只要巴拿馬控制在我們手中，實現國際共管，日本才能放心，否則，您以為日本會怎麼看德美和平？」里賓特洛甫解釋道，「巴拿馬問題是德、美、日三國之間都繞不開的核心問題。」
「我們不一定恢復，如果不能充分保證我方利益的話。」
「對德國來說，不開通巴拿馬運河沒什麼損害，對日本來說卻是求之不得的行為，畢竟巴拿馬運河對我們沒有威脅，對日本卻是極大威脅」
杜勒斯試探性地問道：「假設德美媾和後，德日仍舊處於戰爭狀態，德國會採取什麼行動？」
「我們會保持武裝中立態度。」
「武裝中立？」
「日德盟約將予以維繫，不過我們不會採取直接軍事幫助和武裝干涉的方針，歐洲軸心力量不會使用軍事手段針對北美大陸」
「這意見我已清楚了我的意思是，對我國艦隊通過巴拿馬運河和日本交戰，德國態度如何？」
「當然可以，不過日本艦隊也可以通過巴拿馬運河到加勒比海」里賓特洛甫笑笑，「只要你們按標準繳納通航費用，我們都可以放行，甚至對交戰國，我們會額外採取中立保護措施，防止一方在通航過程中遭到另外一方進攻。」
杜勒斯明白里賓特洛甫的意思，臉色十分凝重：如果美國堅持不派遣工程人員、不提供有關物資，開通巴拿馬運河將遙遙無期，德國人哪怕占領了巴拿馬也沒有什麼意義，但巴拿馬一天不開通，美國兩洋溝通與力量調遣就會遭到阻礙，開通與否、通航費用高低的經濟因素只是小頭，政治因素、軍事因素才是大頭。
「如果美國不同意開通，我們將視為貴國放棄對巴拿馬運河的利用，將予以單獨疏通並控制，那美國就被排除在關係國家之外，而日本會在國際共管成員中，換而言之，對貴**艦能否通過巴拿馬運河，日本會具有否決權，那時日本就會有單獨通航權」
這表態讓杜勒斯陷入兩難境地：不疏通巴拿馬運河，則美國艦隊無法通過，如果疏通，則德國控制下的運河共管體系會讓日本艦隊也通過，雖然從巴拿馬運河的規模和通航能力來看，日本那3艘超級戰列艦是通不過的，但其他軍艦都可以通過，假設日德聯手，對美國兩洋防禦是個極大威脅。而且杜勒斯在出發前和參聯會討論過，巴拿馬運河開通與否還涉及到一個更麻煩的問題運河疏通成功也意味著日本從德國獲得物資更容易了。
現在要與日本作戰，則必須通過德國控制的水道，無論是繞行好望角還是合恩角還是巴拿馬運河，都在德國眼皮子底下，沒有德方點頭，美國兩洋溝通與軍事實力投放存在重大問題。
認識到這個問題的不止德美兩家，堀悌吉也在電報中將類似分析發給東京：「德美和平，哪怕最公正方案，最中立的方案，其實也有利於美國，因為制約美國向西海岸投放力量的因素就不存在了，美國可將全國力量用於對付日本這是日本有求於德國而德國對日本依賴甚少的關鍵所在，也是日德關係中主動與被動的關鍵區別」
他看得很清楚：日本要想對德國賴帳根本不可能，德國不用對日本實際動手，只要對美國稍微放鬆一點條件，日本就會有大麻煩，要解決這個問題除非日美聯手才有可能這可比起德美聯手概率低得多。
這局面讓杜勒斯感覺非常為難。
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