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張繡一直殺到了第二天的天亮才收軍回城。曹操將敗軍清點了一下，發現損失了五萬人，失去了很多輜重，呂虔、于禁都受了傷。
賈詡得知曹操敗走的消息後，連忙勸張繡給劉表寫信，派兵斷其後路，劉表收到信後，準備起兵，忽然報孫策再湖口屯兵，有進攻後方的意思。其謀士蒯良道：「孫策在找個時候屯兵，那是曹操的計謀啊，如果不能乘勢追擊，一定會留下禍患的。」
於是劉表令武將黃祖守衛隘口，親自帶兵去安眾縣取曹操的後路，一面又去找張繡，張繡得知劉表已經起兵了，就帶著賈詡還有雨弋一同去襲擊曹操。
臨時時，賈詡想將雨弋留在南陽道：「如今你大哥投奔了曹操，若是看到你在我們這裡，勢必引起麻煩，你還是回去吧。」
師傅能考慮這麼周到，雨弋有些感動，道：「沒有關係的，到時候你們出戰，我就在營寨。」
於是雨弋也跟著一起去了，不過他一直扮演一個普通士兵的角色，害怕引起不必要的麻煩。
曹操兵敗後，沒有走得很快，到了襄城，經過了清水，曹操忽然在馬上嚎啕大哭，眾人詢問原因，曹操指著一處地方，道：「我想起了去年的時候，我在這個地方損失了我的愛將典韋啊，所以忍不住就哭了！」
於是也沒有心情繼續向前了，讓三軍停下來，原地紮營，大擺宴席，弔奠典韋亡魂。曹操親自跪拜，大家都被曹操的行為所感染，等到祭拜完典韋，這才去祭拜曹安民和長子曹昂，然後才是死去的將士們，就連保護自己前進的那匹大宛馬，曹操也要親自祭拜。
到了第二日，荀彧派人給曹操報信，道：「劉表幫助張繡屯兵，已經從荊州出兵，準備截丞相去路。」
曹操給荀彧回了一封信，道：「我帶著敗軍已經走了幾里路了，現在計劃已經定了，如果到了安眾，那麼張繡軍必敗，你不要有疑慮。」於是加快了行軍速度，很快到了安眾縣界。
劉表先出發的，已經占據了險要的地方，張繡隨後也帶著兵馬趕到了，曹操就命令眾人在晚上開鑿地段，在裡面埋伏一些兵馬，等到天色稍微亮的時候，劉表和張繡的軍隊會合，看到曹操的兵馬很少，懷疑曹操跑了，就帶著兵馬進入了曹操的埋伏圈，曹操自然是不客氣，大破兩家的軍隊。曹操的部隊出了安眾隘口，在外面下寨。
本來是追擊曹操，卻被對方埋伏，劉表和張繡兩人有些不解，將敗兵整合在一起，總結了一下經驗教訓。
劉表詢問道：「明明是我們追擊曹操，怎麼會中計呢？」
張繡想了想，也不清楚原因，道：「失敗是暫時的，我們再想別的辦法贏回來。」
在許都，荀彧得到一個情報，是冀州的袁紹準備興兵去討伐許都，他馬上連夜將這個消息告訴了曹操。
其他的對手曹操從來沒有放在眼裡，唯獨這個袁紹，他們從小一起長大，作為四世三公的後代，曹操知道袁紹此時的實力，心中感到有些慌亂，連忙帶兵準備回去。
曹操撤退的動作很大，有人告訴了張繡，於是準備去追擊，此時雨弋還在賈詡身邊沒有回去，只是在營寨中沒有露面。
賈詡知道了張繡準備出擊的消息，連忙勸道：「不行啊，你這樣去追趕，一定會失敗的。」
劉表因為被埋伏了一遭，心中憤恨不平，道：「現在如果不去追擊，一定會失去一個好機會的。」
雨弋作為一個外人，也不方便發表意見，不過曹操撤退想必會有後手，所以師傅說的話也不見得是錯的。
在劉表的奮力勸解下，張繡還是一起去，追到十餘里路，終於趕上了曹操的後隊，沒有想到還沒有接觸，曹操的軍隊似乎像長了後眼睛一樣，居然主動出戰，結果兩人的部隊又是大敗。
回去後，張繡嘆氣，道：「沒有聽從你的建議，果然是大敗一場。」
賈詡笑了笑，沒有表態，雨弋則是更加佩服賈詡了，請教道：「師傅何以知道曹操一定會留後手？」
賈詡背負雙手，一副一切都在自己的掌握之中的神態，道：「謀略之士，兵法、計謀都是表面的，只有看清楚對方的意圖才是實在的，如果在戰場上能夠掌握對方主帥的意圖，那麼一切都可以先手布置，則無望而不勝，這便是謀略的最高境界。」
賈詡的一席話讓雨弋對謀略這個東西更加深刻理解，自古謀略以謀人心為大成。
張繡也受教了，準備回去休息，結果賈詡又道：「你現在可以帶著兵馬再去追殺一下，必勝！」
劉表不能理解，張繡自然也是，道：「現在我們已經失敗了，還要去追嗎？」
賈詡笑道：「你這次去，我肯定你能大勝，若不生可以斬殺我！」
張繡道：「先生嚴重了，我就就去追擊。」
劉表這次疑惑了，不肯一起去，於是張繡就帶著自己的部隊前去，曹操這次果然沒有任何防備，軍馬輜重都散落一地，沿路都是的，張繡收拾了東西，還要繼續追擊，結果出來了一個隊伍，為首的大將威風凌凌，張繡也敢再繼續追擊，就退回去了。
劉表詢問賈詡道：「我們之前都是用精銳部隊追擊，你說一定會失敗，後面失敗的隊伍去追擊曹操得勝的部隊，你說會勝利，這都是你說的話，為什麼因為時機不同而都應驗了？希望先生可以賜教！」
賈詡道：「這個道理其實很簡單，將軍雖然很善於用兵，卻還不是曹操的對手，曹操雖然失敗了，但是一定會有一名猛將斷後，就是為了防止追兵，我們的部隊雖然很精銳，但是不能勝利，所以知道是一定會失敗的。而曹操現在基於退兵，證明許都肯定發生了大事，他打敗我們的追軍後，肯定會輕車返回，不會有所防備，我們成其不備而追擊，所以能夠勝利。」
這一下不光是雨弋，還有劉表和張繡都佩服他的高見。
事後，賈詡勸劉表儘快回到荊州，重點首位襄城，和宛城唇齒相依，於是兩軍各自散去。
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