和柳井滿推心置腹地聊天之後，林俊秀終於答應下來，從TBS電視台的深夜檔開始製作他的日劇。之所以林俊秀想涉足影視製作行業，是因為愛豆行業的不確定性。雖然在SMAP的開拓下，現在的男愛豆的演藝生命比過去長了許多，但是愛豆依舊是娛樂圈的最底層。儘管整個娛樂圈都只是一個外表光鮮亮麗的行業，可這個行業里的某些職業還是能夠擁有一定的話語權。
對於愛豆來說，最佳的轉型道路就是主持人或演員。林俊秀首先拋棄了主持人這個選擇，因為林俊秀並不是一個能徹底放下偶像包袱，同時又能面對任何人都侃侃而談的人。而演員這條路雖然可以走到藝人這個大職業的最頂點，可演員也是要看出身門第的。比如女演員這邊，要麼想松隆子這種出身演藝世家，要麼像天海佑希出身寶冢，再不濟也要像長澤雅美、石原里美是大型經紀公司的「小公主」才行。
別以為男演員比女演員安全，娛樂圈裡，女演員能碰到的一切潛規則，男演員也能碰到。所以即便要當演員，最好自己還有一個保護身份，比如：製作人。日本的真人電影行業已經徹底崩盤了，林俊秀能夠想到的好電影也就那麼幾部，他總不能就只拍這幾部電影吧？
而相對於電影行業，日本的電視行業還是比較穩定的。即便到了2020年代，日本的網絡視頻平台也沒有能力和電視行業一較高低，更多是作為電視行業的補充而存在。所以思前想後之下，林俊秀才那麼執著地想著進軍電視劇行業。
除了要和TBS電視台商量電視劇檔期，《五個撲水少年》電影的前期工作也一直在同步進行。和各位投資商確認了之後，電影版名為《五個撲水少年》，電視劇版則名為《水男孩》。雖然有區別，但是聯繫還是很緊密的。所謂的「五個撲水少年」其實用的就是「水男孩」英文的假名而已。
水泳部五個主要部員的演員已經確定，分別是妻夫木聰、玉木宏、三浦哲郁、近藤公園和金子貴俊。此時五個男演員的平均年紀在20歲前後，但好在大家都是「童顏」，因此飾演高中生倒是沒有太大的違和感。
在林俊秀看來，這部電影有妻夫木聰和玉木宏兩個帥哥坐鎮就足以吸引一大票女孩子進來看電影。對於少女少婦來說，還有什麼事情比在夏日午後看著帥哥的肉體在陽光下熠熠生輝更有意義的事情了呢？近藤公園是五個男演員里年紀最大的，但同時也是肌肉練得最漂亮的，想來在男孩子市場也有吸引力呢。剩下的三浦哲郁和金子貴俊則是那種有點小小猥瑣的男孩子，也就是一般校草身邊會出現的配角。安排這樣的配角主要是為了讓更多的人有代入感，畢竟不是每個人都能長成陽光帥哥吧？
將和林俊秀一起聯合執導《五個撲水少年》的導演是矢口史靖。矢口史靖是個看上去有些宅男的導演，但實際上他的大部分作品都是青春喜劇片。但是他並不是那種沒有思想的導演，否則他也不可能在1997年憑藉電影《秘密花園》拿下釜山國際電影節的「新浪潮獎」。
按照時間的發展，他原本應該是《五個撲水少年》的編劇兼導演。雖然《五個撲水少年》被矢口導演拍成了他最擅長的青春喜劇片，同時還加入了「性喜劇」這個有些大尺度的元素。但是這部電影的核心元素卻是在討論教育，儘管矢口史靖的切入點有些荒誕。但是仔細看過之後，發現這個對於成年人有些荒誕不經的主旨對每個正處於或經歷過青春期的男孩子來說卻是一件非常鄭重而嚴肅的事情。性在成年人眼裡已經污濁了，但是在少年眼中卻有種美好的誘惑。他們並不認為這有多骯髒，相反他們會認為這很神聖。成年人的性更多體現在肉體上，但是少年的性卻更多是在精神上。就好像枝頭的鮮花，成年人一定要摘下來放在家裡的花瓶里，但少年們只要能在每天上學的路上看到她們就滿足了。
「林君，這次的造型未免也太誇張了點吧？」矢口史靖看到演員們的定妝照之後，有些吃驚地說道。
相較於矢口史靖的保守，林俊秀就玩得更加誇張了。《五個撲水少年》還勉強，但是電視劇版就很失實了。既然是水泳部的成員，同時泳池又在戶外，結果五個主演的皮膚還是白的！稍微有點常識的男孩子都知道，別說游泳了，一個暑假在戶外瘋玩一個月就足以讓膚色黑好幾個色度了。所以林俊秀在確定演員之後的第一件事就是安排所有的演員去美黑，主演的膚色基本都是棕黑色，甚至近藤公園都接近古銅色了。別說，這樣的膚色打上橄欖油，再來點燈光，就非常有海灘男孩的感覺了。
除了男孩子之外，連幾個有大量戲份的女演員也被抓去美黑。好在現在流行「101辣妹」，連濱崎步都給自己弄出了小麥色的膚色，所以女孩子們倒是沒有太多的排斥。不過在開機記者會上，飾演女學生的演員都是校服造型，女老師則是有點OL風的造型，但是五個男孩子卻被林俊秀要求只穿泳褲出鏡。
「這有什麼好羞恥的？這部電影裡大概有三分之一的鏡頭都是泳褲，現在習慣了就好。」林俊秀覺得不讓這些美少年展露下他們的身材，怎麼吸引媒體的關注啊。
果不其然，記者招待會上，妻夫木聰等五人的造型成為整場記者會最出風頭的造型。而林俊秀為他們拍攝的宣傳照也成了各家媒體最愛刊登的素材，一時間，《五個撲水少年》開拍的消息就吹遍了整個日本。與此同時，林俊秀名下的幾家網絡媒體也開始為這部劇造勢。
讓林俊秀有些意外的是，2ch一直是日本宅男的地盤，女性用戶基本都對這個論壇繞行。可在這個位面，林俊秀開始類2ch論壇5ch卻還是有不少女性用戶聚集，不僅美妝、情感、婚姻這類女性用戶高度集中的版面已經在5ch架設起來，甚至也出現了和宅男聚集的mo版、jk版對打的idol版和腐版。
《五個撲水少年》中妻夫木聰、玉木宏和近藤公園三人成為了近期愛豆版和腐版最受歡迎的男演員，有關電影的拍攝進度都有不少爆料。特別是腐版，雖然電影還沒有上映，但是腐女們已經YY出好幾個故事，賺了不少眼淚和口水。
當然，既然林俊秀的網站已經有Cyworld這樣針對明星的類社交媒體網站，他自然也讓《五個撲水少年》劇組、矢口史靖和演員們都去上面開設了自己的官方主頁。因為這部電影的潛在觀眾主要是年輕人，而年輕人一直是日本網民的主流，所以林俊秀才決定也將網絡宣傳引入到推廣當中來。
對於林俊秀這種線上線下聯合推廣的方式，在日本沒有引起太多的波瀾，反倒是讓太平洋對岸的美國網站瞧了個真切。此時正是美國網際網路寒冬，由於各大網站遲遲沒有找到GG之外的盈利方式，因此網絡股泡沫爆炸，將美國網際網路產業差點就扼殺在搖籃里了。
不過經歷過這次寒冬之後，美國的投資家對美國網際網路創業就相對理智了許多。後來能夠在寒冬之後再崛起的網站，大多是有自己獨特技術或特色服務的網站。而林俊秀這種線上媒體宣傳手段已經讓網站開始有了媒體的屬性，要知道在林俊秀之前，網際網路上沒有嚴格的新聞網站。要麼就是雅虎這種採集平媒網站內容的門戶網站，要麼就是平媒架設的網絡版，純粹的網絡媒體並沒有誕生。儘管Blog.com媒體的屬性，可是在傳統媒體看來，Blog.com更像是一家社區小報。但是當林俊秀開始用媒體介入產品的宣傳和服務時，網絡媒體的概念似乎就要成熟了。畢竟從西方各大報業的誕生來看，它們最早也是用於商業推廣。
開機記者會之後，劇組就前往檜原村一所面臨廢校的高中拍攝學校場景。檜原村是東京都除了離島部分之外唯一一個用村命名的行政區劃，位於東京都西南部，與山梨縣接壤。檜原村雖然位於東京都，但卻是一個人口不足2000人，通勤率不足15%的偏僻農村。由於人口稀少，加上少子化的影響，檜原村村立高級中學已經到了廢校的邊緣，這次《五個撲水少年》選擇這裡取景，學校方面自然是高興得不得了，希望能夠通過這次合作給學校帶來足夠的生源。
檜原村村立高級中學是一所興建於1960年代的學校，大部分設施都還保存良好。不過現在整個中學只有三個班還在上課，每個班的學生只維持在十幾人左右。由於生源不足，學校大部分的社團都已經關閉，其中也包括水泳部。由於學校空餘的校舍很多，所以拍攝幾乎不影響學校的正常授課。林俊秀來過這裡考察，基本上和自己設想的劇中學校沒有太大的區別。
唯一的差異在於電影的關鍵人物，兼任水泳部指導老師的佐久間惠老師搭乘火車來這裡的，最後也是搭乘火車離開的。在佐久間老師離開的時候，還有五個少年給老師送行的鏡頭。但是檜原村是不通火車的，所以只能去臨近的山梨縣或秋留野市找合適的火車站了。
「我當時來的時候只是粗略地看了下，沒想到卻在細節上有這麼多相符的地方。」林俊秀和矢口史靖在校長的陪同下前往已經封閉多年的水泳部，發現這裡的破舊程度簡直完美符合電影的需求。「校長先生，由於我們需要在這裡拍攝許多場景，可能需要對這裡進行加固和改建，您看我們在拍完之後由您決定哪些可以留下，哪些需要拆除？當然，拆除的費用由我們支付，同時我們在租金之外還可以支付一部分賠償費用。」
「費用方面就不需要在增加了，你們給我們的租金已經足夠我們使用的了。」校長很感激地說道，「我們現在就希望能趁著你們這部電影的熱度擴大下我們招生的規模。我們這種在山區的學校是很難招到學生，如果接下來三年的招生情況還不理想的話，我們就要被廢校了。我們已經是檜原村最後一所高中了，真不希望檜原村連最後的高中都保不住啊。」