李卑原本建議將各家的家丁集中起來，趁闖軍立足未定出城襲擊，或許可以將之一舉打退，但是應者寥寥。家丁是將領們安身立命的本錢，要是打光了，那就徹底完了。相比之下，他們寧肯重金招募敢死隊。李卑自己沒多少家丁，所以在這件事上說話也不硬氣，唯一值得慶幸的就是這幫同事的智力還沒有問題，知道這種時候不能捨不得花錢。
也有一些將領讓自己的家丁加入了敢死隊，這是生死關頭，不是保存實力的時候。五月十三日晚上，一千多名敢死隊員在參將劉廷傑的率領下從鎮遠門殺出，向辛思忠的營地發起了突擊。
闖軍早已過了會被夜襲打得手忙腳亂的階段了，不怕敵軍出城，就怕敵軍不出城。辛思忠在正面頂住，劉芳亮從側後方抄擊，和官軍的敢死隊搏殺在一起。
官軍的敢死隊確實有敢死的決心，雖然一開始就發現闖軍是有防備的，可還是奮勇向辛思忠的營地突擊。就算是在逼近寨子時遭到了輕型火炮的密集射擊，被一口氣放倒了數十人，依然沒有崩潰。
戰鬥進行了大約一個時辰，最後三四百潰敗的敢死隊員逃回了城下，剩下的非死即俘，劉廷傑被斃與陣中，劉芳亮在後面直追上來。守城門的王世欽原本不打算開城門放他們進來的，但是在李卑的堅持下還是把城門打開了，這些敢死隊員中有不少是他們同事的家丁，見死不救也不好交代。
劉芳亮不敢追進城內，城門上有鐵閘，一旦落下，不是人力能阻止的，衝進城去肯定會被困在瓮城，那是找死。
這一仗打完，守軍徹底失去了出擊的念頭，大家都覺得應該憑著榆林堅固的城防死守，等待左光先的援兵到來。至於賀人龍的死活，去他娘的吧，賀瘋子平時狂得不行，看他這次有什麼轍。
榆林民風強悍，本地的普通百姓基本上也都是軍戶之後，真要是全體動員，連婦女都能上陣，家丁隊伍更是強大。所以要攻打榆林，必須首先從瓦解士氣入手。
榆林將門確有死戰之心，尤家、王家、侯家這些大家族有數不盡的家產，平素對待衛所中的士卒待遇很一般，又曾經和闖軍殊死拼殺過，無論從哪個角度來說，都是闖軍要打擊的那一批人。在另一時空，他們在孫傳庭大軍覆滅的情況下，依然拒絕了李自成的勸降，寧肯死拼到底，是因為李自成絕不能允許在榆林這樣的軍事重鎮有這種封建豪強存在，要求他們搬遷到西安去，離開了榆林的鄉土，這些將門世家的種種特權也就不復存在了。現在李自成還是流寇，他們更沒有投降的道理。
但是榆林的普通士卒有些動搖了。闖軍派入城中的內應有七隊全部或部分叛變，全部損失掉了，剩下十三隊中，還有兩隊雖然有人叛變，但沒叛變的人並沒有被抓到，現在城中的內應還有一百二十餘人。王瑾事先囑咐過他們，一旦有人叛變，就不要再用舉火為號那套計劃了，只管在城中散布謠言，一方面是把闖軍吹得戰無不勝，另一方面以陝北鄉情作為宣傳，宣揚闖軍只是為了打擊那些將門世家，不會禍及普通士卒。
僅憑這樣的宣傳，並不足以讓士兵們在闖軍攻城時放水，真到了打起來的時候，不是你殺我就是我殺你，大家在本能的推動下也會拼死去殺人，哪有工夫思考那麼多。除非對手已經到了爛到不能成軍的地步，否則只靠宣傳是不能瓦解對手的。
五月十四日一整天都很平靜，城下的闖軍加固營壘，並不攻擊，只是能聽到臥羊峪方向銃炮聲、喊殺聲不絕。榆林守軍雖然打定主意不管賀鎮的死活，但眼看著友軍在自己面前被殲滅，還是有些心驚肉跳。直到太陽落山，才漸漸安靜了下來。
二更時分，一大群潰兵涌到了威寧門外，要求進城。這些人大多都是本地口音，確實像賀人龍的部下，然而李自成的部下也同樣有一大群本地人，都是邊軍出身，在黑暗中實在沒法分辨。
但是，賀人龍的部下也有很多在城內有親戚，真要是眼看著他們在城下被闖軍殺死，對城內的士氣影響也很大。守城諸將迅速計議了一下，還是決定打開外門，讓這些潰兵在瓮城中待一夜，等到天亮了，再慢慢甄別。
理想是美好的，現實卻是殘酷的，負責城門守衛的尤翟文發現湧進瓮城的潰兵數量實在太多，有些不正常，急忙下令落下閘門，可沒想到，閘門竟然在離地六尺的位置卡住了。
尤翟文不知道出了什麼事，但他知道肯定不是好事，他立刻下令城頭守軍向瓮城的潰兵射擊。瓮城中火光閃動，「潰兵」們也在用火銃還擊。
在鐵閘門下面左右兩側，各停了一輛蒙著黑布的大車，撐住了閘門，這是王瑾帶著工匠們連續工作兩天一夜趕造出來的。這東西能不能撐得住閘門，大家心裡都沒底，但如果不拼這一把，強攻榆林也是徒然送命而已。還好，兩輛大車的車頂和輪子雖然都被砸裂了，但整體結構還算完好，托住了閘門。
此時闖軍在其他各處城門都發動攻擊作為牽制，城中的內應也放起火來。賀人龍其實並未潰敗，他白天突圍不成，又縮回臥羊峪中了。此時他設在山頂的觀察哨發現榆林方向有異，立刻向他報知，賀人龍決定再沖一次，又和堵住峪口的劉宗敏、馬世耀、馬重僖等人混戰起來，整個榆林周邊都成了戰場。
負責攻打威寧門的是李過的部下，劉汝魁在後接應。光是突破了閘門還不夠，還要突破瓮城的內門。遭到城頭化裝成賀人龍部的潰兵突入城中的闖軍士兵不斷將火藥包堆在城門下，因為在瓮城這樣狹窄的地方遭到城頭火炮的射擊，突擊隊死傷慘重，不少人的火藥包被打爆，瓮城之中碎肉橫飛。城頭的石塊、熱油、石灰也不斷落下，讓突擊隊員們難以接近城門。
一般來說，闖軍不會這樣蠻幹，但如果按常規方法強攻，傷亡只會更大，而且不可能在左光先和曹變蛟趕到之前破城。到那時，闖軍就算不被擊潰於城下，搶不到榆林城內的存糧，也會面臨糧食告罄的危機。這些突擊隊員實在是不得不死，他們不死，則全軍皆死。