傑西和他的朋友們湊了五美金，買百靈頓的股票，利弗莫爾查了他的筆記簿，看了它最近的交易型態，相信價格一定上漲。【Google搜索】
所以說，他在15歲的時候第一次買賣股票，而且最後分到12美金的利潤！
之後利弗莫爾持續交易了幾個月就賺到了人生第一筆1000美金。
當利弗莫爾把一沓現金摞在他母親面前的時候，他母親的眼神中充滿了敬畏。
她說想讓利弗莫爾把錢存到銀行去，免得利弗莫爾禁不住誘惑；
他母親說從沒聽說過哪個15歲的孩子能空手賺到這麼多錢；
她甚至不相信那是真錢；
她常為此擔憂、發愁。
但對利弗莫爾來說，只要能一直玩，證明自己的預測是對的，別的也就無所謂了。
用腦子做正確的預測，這就喜歡做這個。
如果買了10股，結果證明是對的，那麼買100股利弗莫爾就10倍正確！
利弗莫爾是一個非常孝順的孩子，現在每年母親節的時候，利弗莫爾證券也會給長期活躍交易的老客戶們贈送特別的母親節禮物，讓客戶們也記得時常孝順父母，百善孝為先，常回家看看是對父母最溫暖的愛。
在數字方面的天賦和在「指數「博弈活動上的特殊本領，使利弗莫爾賺進很多錢，但損害到空殼證券商的利潤。
20歲那年，波士頓和紐約兩地的空殼證券商都下達禁足令，不准他進場買賣，但他依然來回涉足兩地的空殼證券商。
如果在某座城市被發現，就跳到另一座城市去操作。
由於操作十分成功，有人稱他是。
空殼證券商不想和他扯上關係，更不希望看到他用贏錢的操作手法，從他們的公司不斷把錢賺走。
利弗莫爾躊躇滿志，決定前往紐約，操作紐約證券交易所掛牌交易的股票。
畢竟，那裡是群英薈萃之地，他準備在這個廣闊的天地里一試身手。
他選了一家證券經紀公司開立帳戶，用2，500美金當本錢。
以前在空殼證券商操作股票，帳戶里的資金一度高達一萬美金。
好不容易賺來的利潤慢慢賠掉，利弗莫爾嘗到苦頭，終於曉得操作不見得一直那麼容易。
因此，他開始分析自己犯下哪些錯誤，造成虧損。
詳細分析過去的錯誤，成了利弗莫爾日後十分重要的成功特質，這也是他最佳的學習工具之一。
利弗莫爾並沒有在紐約揚名立萬，六個月內，不但賠個精光，還向證券經紀公司融資500美金。
他帶著這筆錢回到空殼證券商撈取本金。
他發現，空殼證券商一向立即報價，紐約則延後報價。
他那時的作法，是根據實時報價，迅速交易。
兩天後，他抱著2，800美金回到紐約，並將500美金還給經紀公司。
不過，回到紐約後，他發現操作起來還是比他想像困難得多，依舊只能勉強打平，只好最後一次重回空殼證券商。
利弗莫爾掩飾身分進場操作，帳戶裡面的錢果然很快增加到一萬美金。
就在這個時候，空殼證券商的老闆終於又發現到他，永遠禁止他進門。
1901年，股市展開強勁的多頭行情，利弗莫爾在紐約操作紐約證交所掛牌的股票，做多買進北太平洋公司的股票，一萬美金轉眼間變成五萬美金。
接著，他認為股市就要短暫回調，於是建立兩個空頭部位，想不到已經到手的利潤很快全吐了回去。
這兩筆操作雖然賠錢，但他原來的看法是對的，可惜因為成交量龐大，造成延誤，股價一反轉，馬上就賠錢。
這個時候，他也發現了時間要素。股票交易的時間要素，是指操作時務必保持耐性，時日一久，一定有所獲。
這和人生中大部分的努力沒有兩樣。
它的另一層意思，是指了解股票是怎麼交易的。
空殼證券商的時間要素非常短暫且緊迫，因為它們的設立和經營方式，博弈成分比較濃厚。
紐約證交所的時間要素，則延遲較多，不是立即成交。
另外，在紐約證交所買進股票，真的就持有一家公司的股份。
紐約證交所的運作方式和空殼證券商的經營方式，有時間上的差異，所以市場參與者必須對未來的時間做出更多的反應。這便需要保持耐性。
多年後，耐性成了利弗莫爾的一大特質，好幾次操作更因此而大賺特賺。
時間要素也向他證明：股票投機成功之路，得走一段相當長的時間，市場參與者不會一夕致富。
他對這件事深信不疑，因為他手上的資金，已經上下來回好幾趟。
經驗日積月累，他的策略開始開花結果，到了30歲，操作起來更為得心應手。
1906年底，市場的上升趨勢難以繼續維持，利弗莫爾將策略用在放空上，隨著價格下跌，空頭部位的規模愈來愈大。
1907年的空頭市場初期階段，他的放空操作獲利十分可觀，不到31歲，已經當上百萬富翁。
在1906年，一夜之間他由於幹得漂亮而大發，成了大富翁。
那時，他和一個女友在大西洋城，畢竟那裡舞廳或許可以說是東海岸最時髦的聚會場所。
利弗莫爾偶然走進一家經紀廳，到裡面匆匆看了一眼。那時股票正在上漲，是一個確實無疑的看漲市場。
其中有一家公司引起了他的注意，那是聯合太平洋鐵路公司。
它的股價高得很，而他認定那股票會下跌，就提出要賣出3000股，那股票卻繼續上漲，他在第二天又賣出2000股。
那天是4月18日，利弗莫爾統共做了5000股空頭，聯合太平洋鐵路公司的股票仍然居高不下。
就在這一天，舊金山被一場地震毀掉了。
鐵路大亂，聯合太平洋鐵路公司的股票一落千丈，傍晚未過，利弗莫爾已經成了百萬富翁。
利弗莫爾看準了1907年的崩盤，10月24日軋平和回補空頭部位，一天之內就賺進300萬美金。
1907年10月，最具影響力的金融家摩根注入必要的流動性到市場，維持市場繼續運轉不墜，把華爾街從近乎崩潰邊緣拯救回來。
摩根甚至親自直接向利弗莫爾致意，請他停止放空。
連大名鼎鼎的摩根，也承認利弗莫爾在市場上呼風喚雨的力量，可見利弗莫爾在華爾街的聲名和影響力之一斑。
到這個時候，利弗莫爾確實成了華爾街上的知名人物。
利弗莫爾發現，大錢要靠市場大波動來賺取。
他的空頭部位在1907年的股市崩盤大撈一票，因此贏得的稱號。
在那些賺錢的年頭裡，利弗莫爾一再表示，他相信必須堅持做股市分析，這是操作成功缺之不可的要素。
1907年一役後，利弗莫爾就和摩根締結了深厚的友誼，互相欣賞。
雖然後來摩根控制的券商摩根和傑西·利弗莫爾控制的利弗莫爾證券都貴為頂級券商，但雙方業務長期互相尊重。
摩根以保薦投行業務為主，利弗莫爾證券以證券交易和承銷業務為主，這也傳承了利弗莫爾傑出的證券交易天賦！
當然，人不可能一輩子走運，利弗莫爾也有運氣不好的時候。
1908年，他在一場棉花囤積投機中，賠掉了100萬美金。
但是第一次世界大戰，給他在鋼鐵和汽油上帶來了巨大的利潤。
他正確地判斷丑國會從戰爭中撈取好處，促使工業繁榮起來，在那段時間裡他做多頭。在
而停戰協定簽訂的時候，他又轉做空頭，因為他知道回國的士兵必然失業，那就必然攪亂過熱的經濟。
征服股票市場之後，利弗莫爾也揮軍直擊商品市場。
他和當時人稱棉花大王的帕西·托馬斯搭上線。
不過，利弗莫爾開始和托馬斯往來時，托馬斯已經因為幾次操作不順，失去所有的財富。
不幸利弗莫爾這時的耳朵是用棉花做，因為他看重託馬斯以前操作得很成功，仍然被視為棉花界的傳奇人物。
托馬斯說服利弗莫爾建立棉花部位，利弗莫爾很快就發現，他的棉花多頭部位損失慘重。
這次棉花交易，賠掉以前獲利交易賺進的幾百萬美金，主要原因是他打破了早年花很多時間好不容易發展出來的許多市場操作守則。
利弗莫爾違反了獨自操作，不輕易聽信他人之言的守則。
他也違背迅速認賠出場的守則，繼續死抱賠錢的部位。
這次的經驗，令他情緒激昂，為了把錢撈回來，不顧一切拼命操作，結果賠得更慘。
利弗莫爾現在深陷債務之中，債權人多達好幾位。
他意氣更為消沉，開始失去信心，而這種心理狀態，是股票交易人的殺手。
利弗莫爾花了好幾年的時間，操作才恢復獲利。
利弗莫爾，一戰成名！
1917年，利弗莫爾恢復了在華爾街的顯赫聲譽。
1917年5月13日，《紐約時報》的一篇文章說：
這篇文章特別提到利弗莫爾和巴魯克，並且進一步點明他們是市場大戶，也是華爾街上深具影響力和成功的股票交易人。
雖然，證券交易委員會早已對空頭作出種種規定，可是在那時，利弗莫爾是個做空頭的特大戶，以致於只要僅僅謠傳他賣空就會使某一種股票下跌。
利弗莫爾的辦事處在紐約第五大道730號heckscher大廈的頂樓第18層樓上。
利弗莫爾特別喜歡頂樓，有會當凌絕頂，一覽眾山小的豪情，利弗莫爾證券在香江的總部也是在長沙灣大廈的頂樓。當年heckscher大廈樓下的看門人領了他的錢，所以當利弗莫爾不想見的來訪者來訪的時候，看門人就說：
「這裡從來沒有一個名叫利弗莫爾的人。「
如果來訪者是應約而來，看門人就會查看利弗莫爾預訂的來訪者名單。
來客到達利弗莫爾的房間門口，又會有一名保鏢來作安全檢查。
房間裡頭大約有60人在照看電話、電報以及股票行情自動收錄器，他們還有反映最新價格的大塊的股市行情欄。
這裡是那個時代最精緻複雜的指揮部，它向利弗莫爾提供股市動向的最新內部情況分析，還提供整個華爾街的情況和最新的消息。
從1928年冬到1929年春，多頭市場全力奔馳。
利弗莫爾一路作多，獲利可觀。
他接著開始留意市場的頭部是否將形成。
1929年夏初，他軋平所有的多頭部位，改為逢漲必賣。
他也認為市場已經漲過頭，他看到市場大漲之後，開始出現橫向移動的交易型態，一改原來的激升走勢，他開始往空方派出探子，探查情勢。
在整個20年代裡，利弗莫爾在股市大做多頭賺錢。
但是到了1929年，胡佛當上老大後，利弗莫爾感到，這個國家經濟的不確定性，使得股票市場出現他從沒見過的狀況，簡直好到難以相信的程度。
3月份的某一天，他做工業股票空頭，然後轉向鐵路，當傳言說他要在這裡拼一拼的時候，他已轉向石油公司股票。
第二天股票大跌，他買進賣出股票，在這一場3個小時的出擊中，他撈進了20萬美金。
在1929年的整個夏季直到秋天，丑國經濟持續高漲。人們都把這個時候叫好時光，注入華爾街的資金越來越多。
以前，資金主要是從歐洲流入，但眼下英國投資者在工黨治理下，拼命維護自己，英國的錢流入丑國股市的速度已不那麼快了。
儘管如此，錢仍從丑國的各個角落湧向華爾街。
股票市場成為全國性的消遣娛樂場所，進入股市的入場券不過一份報紙的價錢。
由客人們組成的大軍，從銀行里提出他們的100美金、200美金或300美金的存款，投入股票市場。
但是利弗莫爾並沒有像眾人那樣盲目樂觀，他竭力要從這種經濟大好形勢中看出真情，於是努力搜閱金融報刊，並把自己的情報來源和報刊上的分析相互比較。
利弗莫爾預測出醜國的工業即將走入困境，而丑國的銀行業也即將走入困境，若不經一番風雨折騰，丑國經濟就不可能繁榮發達起來。
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